Şu anda Chesterfield takımında 25 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle İleri pozisyonunda oynar. Tercih ettiği ayak Sağ. Mevcut piyasa değeri 100K € olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2026-01-15 tarihinde Manchester City U21 takımından Chesterfield takımına Ücretsiz olarak gerçekleşti.

İngiltere Futbol Ligi İkinci Lig 2025-2026 sezonunda, W. Dickson, 25 maçta 1 gol attı ve 0 asist yaptı; maç başına ortalama 0 gol, 4 şut denemesi ve 2 isabetli şut ile oynadı.