Şu anda Maidstone United takımında 13 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Kaleci pozisyonunda oynar. Tercih ettiği ayak Sağ.

En son transferi, 2024-07-15 tarihinde Leyton Orient U18 takımından Maidstone United takımına olarak gerçekleşti.

English Conference South Division 2025-2026 sezonunda Lenny Holden, 2 maçta forma giydi ve maç başına ortalama 0 top kapma, 0 müdahale ve 0 uzaklaştırma yaptı.