Kaupo Kruusmäe, EST ülkesinden 23 yaşında profesyonel bir futbol oyuncusudur. Şu anda Viljandi Tulevik takımında 1 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Kaleci pozisyonunda oynar.

En son transferi, 2019-12-31 tarihinde JK Viljandi Tulevik U17 takımından Viljandi Tulevik takımına olarak gerçekleşti.

Esiliiga B 2025 sezonunda Kaupo Kruusmäe, 2 maçta forma giydi ve maç başına ortalama 0 top kapma, 0 müdahale ve 0 uzaklaştırma yaptı.