Jessie Fleming, CAN ülkesinden 29 yaşında profesyonel bir futbol oyuncusudur. Şu anda Portland Thorns FC Women takımında 21 numaralı formayı giyerek oynuyor. Uluslararası düzeyde Canada Women formasını temsil ediyor. Genellikle Orta saha pozisyonunda oynar. Boyu 161cm, kilosu ise 56kg.

En son transferi, 2020-07-01 tarihinde UCLA Women takımından Chelsea FC Women takımına Ücretsiz olarak gerçekleşti.

United States Women's National Soccer League 2025 sezonunda forma giydiği 27 maçta Jessie Fleming, 2 gol ve 5 asist kaydederken toplam 673 pasın 27 tanesi kilit pas oldu ve pas isabet oranı 18.9 olarak gerçekleşti.