Jessica Woolley, ENG ülkesinden 26 yaşında profesyonel bir futbol oyuncusudur. Şu anda Portsmouth Women takımında 19 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle İleri pozisyonunda oynar.

English FA Women's Super League 2 2025-2026 sezonunda, Jessica Woolley, 7 maçta 0 gol attı ve 0 asist yaptı; maç başına ortalama 0 gol, 0 şut denemesi ve 0 isabetli şut ile oynadı.