Şu anda Tottenham Hotspur U19 takımında 5 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Savunmacı pozisyonunda oynar. Tercih ettiği ayak Sağ. Mevcut piyasa değeri 1000K € olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2024-07-01 tarihinde Tottenham Hotspur U18 takımından Tottenham Hotspur U23 takımına olarak gerçekleşti.

UEFA Gençlik Ligi 2025-2026 sezonu boyunca James Roswell, forma giydiği 7 maçta maç başına ortalama 0 müdahale, 0.1 top kapma ve 0.1 uzaklaştırma yaparken, maç başına 0 şut blokladı.