Şu anda Swindon Town takımında 20 numaralı formayı giyerek oynuyor. Genellikle Orta saha pozisyonunda oynar. Tercih ettiği ayak Sağ. Mevcut piyasa değeri 50K € olarak tahmin edilmektedir.

En son transferi, 2026-01-13 tarihinde Sunderland U23 takımından Swindon Town takımına Ücretsiz olarak gerçekleşti.

İngiltere Futbol Ligi İkinci Lig 2025-2026 sezonunda forma giydiği 3 maçta Ben Middlemas, 0 gol ve 0 asist kaydederken toplam 4 pasın 0 tanesi kilit pas oldu ve pas isabet oranı 1 olarak gerçekleşti.