Atualmente joga pelo Tottenham Hotspur Sub-19, com a camisa número 5. Atua principalmente como Defesa. Pé preferido: Direito.

Na Troféu da Liga Inglesa 2025-2026, James Roswell jogou 2 jogos, média de 1 desarmes, 0.5 interceptações e 11 limpesas por jogo, além de 0 remates bloqueados.