Juega principalmente en la posición de Defensor. Su pie preferido es el Izquierdo. Su valor de mercado actual se estima en 75K .

Su último movimiento fue un Fichaje del Waterford United al Fleetwood Town el 2026-07-31.

Durante la temporada 2026 de la Primera División irlandesa, Jesse Dempsey participó en 4 partidos, con un promedio de 0 entradas, 0 intercepciones y 0 despejes por partido, además de bloquear 0 tiros por partido.