Saat ini ia bermain untuk Gillingham, mengenakan kaus bernomor 34. Ia bermain terutama sebagai Gelandang.

Perpindahan terakhirnya adalah Pinjaman dari Bowers & Pitsea FC ke Gillingham pada 2024-11-21.

Dalam 1 penampilan di Piala Liga Inggris 2024-2025, Stanley Skipper mencatatkan 0 gol dan 0 assist, sambil menyelesaikan 0 umpan kunci dari total 5 umpan dengan akurasi passing 4.