Saat ini ia bermain untuk Tottenham Hotspur U19, mengenakan kaus bernomor 5. Ia bermain terutama sebagai Bek. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 1000K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Tottenham Hotspur U18 ke Tottenham Hotspur U23 pada 2024-07-01.

Sepanjang English Football League Cup 2025-2026, James Roswell tampil dalam 1 pertandingan, dengan rata-rata 0 tekel, 0 intersepsi, dan 0 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.