Saat ini ia bermain untuk Tottenham Hotspur U19, mengenakan kaus bernomor 5. Ia bermain terutama sebagai Bek. Kaki yang diutamakan adalah Kanan. Nilai pasar saat ini diperkirakan sebesar 1000K €.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Tottenham Hotspur U18 ke Tottenham Hotspur U23 pada 2024-07-01.

Sepanjang Piala Liga Inggris 2025-2026, James Roswell tampil dalam 2 pertandingan, dengan rata-rata 1 tekel, 0.5 intersepsi, dan 11 sapuan per pertandingan, serta memblokir 0 tembakan per pertandingan.