Saat ini ia bermain untuk Sileks, mengenakan kaus bernomor 9. Ia bermain terutama sebagai Penyerang. Kaki yang diutamakan adalah Kanan.

Perpindahan terakhirnya adalah dari Detonit Plackovica ke Bregalnica Stip pada 2025-06-30.

Pada musim Liga Utama Makedonia Utara 2024-2025, damjan masevski mencetak 0 gol dan memberikan 0 assist dalam 17 penampilan, dengan rata-rata 0 gol per pertandingan dari 0 percobaan tembakan dan 0 tepat sasaran.