তিনি প্রধানত ফরওয়ার্ড হিসেবে খেলেন।

তাঁর সর্বশেষ স্থানান্তর ছিল Police FC থেকে Defence Force-এ , যা হয়েছিল 2026-01-01 তারিখে।

কনকাকাফ চ্যাম্পিয়নস কাপ 2026 মৌসুমে, Tyrese Bailey 2টি ম্যাচে 0টি গোল করেছেন এবং 0টি অ্যাসিস্ট দিয়েছেন, প্রতি ম্যাচে গড়ে 0টি গোল করেছেন এবং 0টি শট নিয়েছেন যার মধ্যে 0টি লক্ষ্যে ছিল।